“虎溪三笑”的故事以东晋时期的佛教领袖、净土宗初祖慧远大师（334 - 416）为中心人物。传说慧远在庐山邀集十八位僧俗高贤结为“白莲社”，当地刺史桓伊为慧远建造的东林寺成为南方佛教重镇，盛极一时，名扬天下。故事源头的最早文字材料目前可追溯到唐代的《禅月集》，为释贯休所撰，书中录其诗《再游东林寺作》五首，其中之四首描绘高僧慧远与退休县令陶渊明（365 - 427）、道士陆修静（406 - 477）的交往逸事：“爱陶长官醉兀兀，送陆道士行迟迟。买酒过溪皆破戒，斯何人斯师如斯”。贯休在诗后自注云：“远公高节，食后不饮，而将诗博绿醑与陶潜饮，别人不得。又送客不以贵贱，不过虎溪，只在寺门前，而送陆修静道士过虎溪数百步，今寺门前有道士冈，送道士至此止也”（《禅月集》第433页）。可见在唐代，慧远给陶渊明特供佳酿和送陆道士“过虎溪数百步”是分开的两件事。尽管历史学者后来考证说，陆修静到庐山是在元嘉末年，离开慧远逝世已近半个世纪，这则逸事依然为人津津乐道。
