“虎溪三笑”的故事以东晋时期的佛教领袖、净土宗初祖慧远大师(334 - 416)为中心人物。传说慧远在庐山邀集十八位僧俗高贤结为“白莲社”,当地刺史桓伊为慧远建造的东林寺成为南方佛教重镇,盛极一时,名扬天下。故事源头的最早文字材料目前可追溯到唐代的《禅月集》,为释贯休所撰,书中录其诗《再游东林寺作》五首,其中之四首描绘高僧慧远与退休县令陶渊明(365 - 427)、道士陆修静(406 - 477)的交往逸事:“爱陶长官醉兀兀,送陆道士行迟迟。买酒过溪皆破戒,斯何人斯师如斯”。贯休在诗后自注云:“远公高节,食后不饮,而将诗博绿醑与陶潜饮,别人不得。又送客不以贵贱,不过虎溪,只在寺门前,而送陆修静道士过虎溪数百步,今寺门前有道士冈,送道士至此止也”(《禅月集》第433页)。可见在唐代,慧远给陶渊明特供佳酿和送陆道士“过虎溪数百步”是分开的两件事。尽管历史学者后来考证说,陆修静到庐山是在元嘉末年,离开慧远逝世已近半个世纪,这则逸事依然为人津津乐道。